Η πορεία του Στέφανου Τσιτσιπά σταμάτησε πρόωρα και στο Χάλε, με τον Έλληνα τενίστα να αγνοεί τις back-to-back νίκες στο γρασίδι για 4ο σερί τουρνουά. Τελευταία φορά που κατάφερε να πάρει δύο σερί νίκες στη συγκεκριμένη επιφάνεια ήταν το 2019 στο Queen’s κερδίζοντας τους Κάιλ Έντμουντ και Ζέρεμι Σαρντί για να αποκλειστεί στα προημιτελικά από τον Φελίξ Οζέρ Αλιασίμ.
Από εκεί και πέρα αποκλείστηκε στον 1ο γύρο του Wimbledon (2019) από τον Ιταλό και Νο89 του κόσμου, Τόμας Φαμπιάνο, το 2020 δεν είχαμε grass-season λόγω πανδημίας, ενώ πέρσι αποκλείστηκε και πάλι στον 1ο γύρο του Wimbledon από τον Αμερικανό και Νο57 του κόσμου, Φράνσις Τιάφο, έχοντας νωρίτερα αποσυρθεί από τα warm-up τουρνουά.
Φέτος έκανε μια νίκη στη Στουτγκάδη, κόντρα στον Ντόμινικ Στρίκερ (Νο200), για να αποκλειστεί στη συνέχεια από τον Άντι Μάρεϊ (Νο68), ενώ στο Χάλε μετά τη δύσκολη νίκη απέναντι στον Γάλλο Μπενζαμά Μπονζί (Νο52), ήρθε η ήττα από τον Νικ Κύργιο (Νο65).
Από το 2017 ο Στέφανος Τσιτσιπάς μετράει 14-12 στο γρασίδι, αν και η πορεία του στην επιφάνεια ξεκίνησε με τον πλέον εντυπωσιακό τρόπο φτάνοντας μέχρι τους “16” του Wimbledon το 2018, σημειώνοντας την καλύτερη πορεία της καριέρας του σε Grand Slam μέχρι εκείνο το σημείο, όμως από εκείνο το παιχνίδι και μετά ο Έλληνας τενίστας έχει ρεκόρ 4-6.